Richard a mi me paso que al acutalizar al ios 5 se me borarron todas las canciones del ipod, afortunadamente tenia una copia de respaldo pero estaba todo vuelto un desorden a excepción de unas que otras, para tu solución tienes que acomodar manualmente tu biblioteca de ipod independientemente de que ya estén ordenadas en el itunes, ejemplo: conectas el ipod, te metes en itunes, le das a tu ipod y entras a la biblioteca del ipod y te toca ordenar manualmente tu desorden. Claro lo que tu acomodes en el ipod no se te reflejará en el itunes.
Lo otro que puedes hacer es borrar lo que tienes en el ipod y pasarte del itunes, me refiero a: si tienes Bionic (album) desordenado en el ipod, y Bionic ordenado en el itunes, ya sea que le acomodaste los titulos, le acomodaste el artista, el genero y le pusiste hasta la caratula del disco, borra el desastre del ipod y reintegralo desde el itunes. Lo mas probable es que se te copien todos los datos.
Espero que te sirva de algo